La primera carrera a la que se llamó Alleycat fue en Toronto, el 30 de octubre de 1989, y continuó de la misma forma entre Halloween y el Día de los Enamorados durante los cinco años siguientes. Organizaciones regulares de Alleycat se fundaron en ciudades de Estados Unidos, Europa y Asia. El Alleycat se ha extendido por el mundo y es practicado actualmente en ciudades como Berlín, Chicago, Nueva York y Buenos Aires.
Las modalidades incluyen:
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Checkpoints, el primer checkpoint es dado al
principio de la carrera y son revelados los siguientes en cada
checkpoint. Se asemeja al trabajo normal de un mensajero en
bicicleta que recibe entregas en el curso del día. La ruta para
llegar a los checkpoints es elegida por el ciclista en el
camino, demostrando el conocimiento del lugar.
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Task Checkpoints, en estas carreras cuando se llega
a un checkpoint el corredor debe ejecutar una tarea o truco
antes de que le sea dado el siguiente checkpoint. Esto
permite que los organizadores sean tan creativos como deseen. Los
task checkpoints pueden incluir actividades físicas como
subir escaleras, tomar un trago de alcohol o salsa picante, trucos
que demuestran su habilidad o pueden ser preguntas que pongan a
pruebas sus conocimientos de mensajero o sus conocimientos en
general. Es posible que no hayan tareas en algunos de los
checkpoints de una carrera y algunas veces se puede saltar la
tarea, perdiendo algunos puntos, si el jugador considera que el
tiempo empleado en la tarea no se corresponde con los puntos que
ganaría.
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Checkpoints Up Front, una modalidad común es que
los organizadores den los checkpoints entre 5 y 30 minutos
antes del inicio de la carrera para permitir que el corredor elija
la mejor ruta.
- Point Collection, algunas carreras usan la modalidad de búsqueda del tesoro, en donde cada parada otorga un conjunto de puntos determinado. Esta modalidad se combina con la de checkpoints up front, permitiendo al corredor no parar en algunos puntos consiguiendo un menor tiempo para terminar el recorrido por sobre los puntos que conseguiría al detenerse.